En 1970 obtuvo su doctorado en la Universidad de Yale y en los seis años siguientes residió con su esposa Maga Nevares en el continente, especializándose como cirujano general y pediátrico en Harvard y otras universidades. En 1976 retornó a Puerto Rico para ejercer la medicina privada e impartir docencia en la Universidad de Puerto Rico, que en 1981 le otorgó un grado en Salud Pública. Durante estos años publicó artículos en diversas revistas y periódicos, y participó en conferencias y foros sobre varias disciplinas médicas. También presidió las asociaciones de Tenis de Puerto Rico y el Caribe, y perteneció al Comité Ejecutivo de la Asociación de Tenis de Estados Unidos.
En 1985 fue nombrado Director del Departamento de Salud de la ciudad de San Juan. En 1987 se unió al Partido Nuevo Progresista (PNP), formación política partidaria de la plena integración de la isla con Estados Unidos. En noviembre de 1988 fue candidato a Comisionado residente en Washington. En junio de 1991 Rosselló fue electo presidente del PNP y nominado eventualmente como, como su candidato a la Gobernación, en las elecciones generales del 3 de noviembre de 1992 se impuso con el 50% de los votos frente a la candidata del PPD Victoria Muñoz Mendoza, hija del primer gobernador electo de Puerto Rico, Luis Muñoz Marín. En las Cámaras Legislativas, el PNP obtuvo amplia mayoría en ambos cuerpos, así como la mayoría de las alcaldías.
Inmediatamente después de tornar posesión, el 2 de enero de 1993, restauró el bilingüismo oficial e impulsó profundas reformas e nuestro sistema gubernamental:
> En el área de la salud, transforma la manera en que la población de escasos recursos accesa servicios de salud otorgándoles poder para acudir al médico de su predilección.
> En educación, convierte las escuelas en parte integral del entorno social como Escuelas de la Comunidad y proveyendo elevados aumentos salariales al magisterio.
> Reforma el sistema judicial y el contributivo, creando los Tribunales de Apelación y rebajando los impuestos en un 30%.
> Además, implementa un Nuevo Modelo de Desarrollo Económico que reduce el desempleo a los niveles más bajos en dos décadas.
> En el área de la infraestructura, desarrolla obras fundamentales en los sistemas de agua potable y eléctrico, así como en la infraestructura vial con más de 550 millas de nuevas carreteras y el Tren Urbano para el área metropolitana.
> Se deshace de compañías gubernamentales que representaban pérdidas onerosas, como las Navieras, el cultivo de Piñas y la Corporación Azucarera, mientras privatiza a la Compañía de Teléfonos meses antes de la liberalización de las comunicaciones.
> Construye el Museo de Puerto Rico e inicia la construcción del Centro de Convenciones, del Coliseo de Puerto Rico y de la Nueva Puerta de San Juan.
En noviembre de 1996 revalida para un segundo término como Gobernador, con el 51.1% de los votos, nuevamente con amplias mayorías en ambos cuerpos legislativos, así como en las alcaldías.
Sus logros han sido reconocidos con grados honoríficos de las universidades de Notre Dame y Massachussets, y los premios presidenciales de la Cámara Hispana de Comercio de Estados Unidos (1996) y la Liga de Ciudadanos Latinoamericanos (LULAC, 1998.) Ha sido presidente del Consejo de Gobiernos Estatales (1998), de la Asociación de Gobernadores de los Estados del Sur y del Partido Demócrata Nacional, del cual también ha sido miembro del Comité Ejecutivo.
En el año 2000, el vicepresidente Al Gore lo nombra director de su campaña presidencial hispana. Además, es nombrado por el Presidente Bill Clinton al Comité Asesor en Política Intergubernamental del Representante Comercial de Estados Unidos, a la Junta de Directores del Consejo Estados Unidos-España y al Comité Ejecutivo de la Comisión Educativa de los Estados, y como presidente de los consejos de los Estados del Sur de Comercio Internacional y Tecnología. Participa de la delegación estadounidense en la II Cumbre de Las Américas, celebrada en Santiago de Chile, en abril de 1998.
En el año 1999 anuncia que no se postulará para un tercer término en la gobernación y, tras las elecciones del 2000, viaja al continente donde se desempeña como profesor e investigador asociado del Centro John F. Kennedy de la Universidad de Harvard y como profesor residente del Centro de Altos Estudios Woodrow Wilson.
En las Elecciones Generales de noviembre del año 2004, es nuevamente candidato a la Gobernación y el Partido Nuevo Progresista obtiene un contundente triunfo en la mayoría de las alcaldías de la Isla, la Comisaría Residente y el control de ambas cámaras legislativas.
En febrero del año 2005, es electo como Senador por el Distrito de Arecibo, tras la renuncia del senador electo por dicho distrito. En el Senado de Puerto Rico, aboga por el proceso de solución del Status Político de Puerto Rico y es presidente de la Conferencia Legislativa del Partido Nuevo Progresista en su capacidad de Presidente de este Partido.
Aun fuera de la gobernación, su obra se continua inaugurando (si, no leyó mal, jejeje) por los 2 gobernantes coloniales que han estado después de el.
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